شکسپیر در واتفورد، وست برومویچ، لسترسیتی و استون ویلا به عنوان کمک مربی فعالیت داشت و ۷ ماه نیز هدایت لستر را برعهده داشت و در آن مدت به اولین مربی انگلیسی تبدیل شد که ۴ بازی ابتدایی خود را پیروز می‌شود.
شکسپیر پس از اخراج رانیری، به عنوان جانشین سرمربی ایتالیایی انتخاب شد. با این حال او اکتبر ۲۰۱۷ پس از هفت بازی جایگاهش را از دست داد.